home | login | register | DMCA | contacts | help | donate |      

A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z
А Б В Г Д Е Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


my bookshelf | genres | recommend | rating of books | rating of authors | reviews | new | форум | collections | читалки | авторам | add
fantasy
space fantasy
fantasy is horrors
heroic
prose
  military
  child
  russian
detective
  action
  child
  ironical
  historical
  political
western
adventure
adventure (child)
child's stories
love
religion
antique
Scientific literature
biography
business
home pets
animals
art
history
computers
linguistics
mathematics
religion
home_garden
sport
technique
publicism
philosophy
chemistry
close

реклама - advertisement



30. Гомологи бензола

Строение гомологов бензола:

1) бензол, как и другие углеводороды, начинает соответствующий гомологический ряд;

2) его гомологи рассматриваются как продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на различные углеводородные радикалы;

3) атомы углерода в формулах нумеруются и при помощи цифр, в название вещества указывается положение замещающих групп.

Химические свойства гомологов бензола:

1) при нитровании в жестких условиях в молекулу бензола и толуола С6Н5-СН3 можно ввести три нитрогруппы;

2) толуол нитрируется несколько легче, чем бензол;

3) при этом образуется 2,4,6-тринитротолуол – взрывчатое вещество, которое называется толом или тротилом;

4) большая реакционная способность бензольного ядра в положениях 2,4,6 объясняется влиянием на него радикала – СН3.

Толуол можно рассматривать не только как бензол, в молекуле которого атом водорода замещен на метильную группу, но и как метан, в молекуле которого атом водорода заменен ароматическим радикалом фенилом С6Н5.

Метан очень устойчив к действию окислителей.

Если же раствор перманганата калия мы добавим к толуолу и смесь нагреем, то заметим, что фиолетовый раствор постепенно обесцвечивается. Это происходит потому, что группа – СН3 в толуоле подвергается окислению;

5) при действии раствора перманганата калия на толуол метильная группа окисляется в карбоксильную, образуется бензойная кислота.

На опытах можно убедиться, что: а) в толуоле метильная группа влияет на бензольное ядро, облегчая течение реакций замещения (в положениях 2, 4, 6); б) бензольное ядро влияет на метильную группу, обусловливая меньшую устойчивость ее к действию окислителей.

В основе этого явления лежит влияние друг на друга электронных структур атомов;

6) повышение реакционной способности бензольного ядра в самом общем виде можно объяснить так.

Метильная группа, находясь в соединении, смещает от себя электроны связи. Смещая в толуоле электронную пару к бензольному ядру, она нарушает равномерное расположение в нем р-электронного облака;

7) в положениях 2,4,6 возрастает электронная плотность, эти места и подвергаются «атаке» реагентами;

8) они могут реагировать, например, с галогенами (по месту атомов водорода в бензольном ядре и в боковой цепи), присоединять водород и т. п.

Применение и получение гомологов бензола.

1. Гомологи бензола используются в качестве растворителей.

2. Также гомологи бензола используются для производства красителей, лекарств, взрывчатых, душистых веществ и т. д.


29.  Получение и применение бензола | Шпаргалка по органической химии | 31.  Природный и попутный нефтяной газ